W rok po śmierci Iwana Asena II ziemie bułgarskie najechały hordy tatarskie Batuchana, władcy Złotej Ordy, państwa leżącego na nadwołżańskich stepach. Rozpoczęły się również walki o tron bułgarski. Wiele teraz zależy od kobiet, niebezpiecznych caryc bułgarskich: Ireny Komneny, Ireny Laskarys i Marii, a także Eufrozyny, nieślubnej córki Michała VIII Paleologa.
Potęga carstwa upadała. Paleolog zażądał nawet podporządkowania się patriarchatu tyrnowskiego greckiemu arcybiskupstwu ochrydzkiemu.
W 1277 r. wybuchł bunt chłopów, któremu przewodził świniopas Iwajło. Głosił, iż wojnę przeciw bojarom kazali mu podjąć święci. Powstańcy obracali w perzynę dwory bojarskie, popędzili poza granice Bułgarii wojska tatarskie, a gdy wzięli szturmem parę miast warownych, ogłosili swego wodza, Iwajłę, carem. Michał VIII Paleolog nawet zaproponował Iwajle swą córkę Irenę za żonę.

Zorientowawszy się, że pastuch stoi na czele buntu chłopskiego, który może zagrażać również Bizancjum, wysłał przeciwko niemu bojarskiego syna Iwana Mico (ten przybrał imię Iwana Asena III), wcześniej ożeniwszy go ze swoją córką. Bułgarska caryca Maria przeraziła się, że Mico odbierze tron jej synowi Michałowi, i… wyszła za mąż za pastucha Iwajłę. Ten zapisał się w historii jako świetny wódz. Gromił Tatarów i Bizantyjczyków, odbijał twierdze, zdobywał nowe, walcząc na kilku frontach. Gdy w 1279 r. armia bizantyjska zdobyła Tyrnowo, cesarz osadził na tronie Iwana Asena III, a carycę Marię z synem Michałem wysłał jako jeńców do Konstantynopola.

Pokonany przez Iwajłę, Iwan Asen III zrezygnował z tronu, ale zaraz na tronie bułgarskim zasiadła jego siostra Keramaria u boku bojara Jerzego Tertera I. Chłopi Iwajły, nie chcąć już walczyć o nie swoje sprawy, opuścili swojego cara-pastucha, który udał się o pomoc do wodza Tatarów. W namiocie Nogaja spotkał Iwana Asena III, który, wysłany przez cesarza Michała VIII Paleologa, przybył prosić o to samo. Nogaj ugościł obu petentów, po czym kazał ich zamordować.

Najpierw dał głowę Iwajło, a Iwana Asena III uratowała żona Nogaja, Eufrozyna, nieślubna córka Michała VIII Paleologa. Bułgaria niebawem rozpadła się na kilka niezależnych księstewek.

Jerzy Terter I musiał oddać swą córkę do haremu Czaki, syna Nogaja, który przez jakiś czas był nawet carem Bułgarii. W 1299 r. Nogaja zamordował chan Złotej Ordy, Toktaj. Aby utrzymać się na tronie i uniknąć najazdów tatarskich, nowy car, Teodor Swetosław, popierany przez bojarów zamordował Czakę i wysłał jego głowę chanowi Toktajowi. Z pomocą Złotej Ordy nękał teraz Cesarstwo Bizantyjskie i różnych pretendentów do tronu bułgarskiego. Jeden z nich, Michał Szyszman, założył ostatnią dynastię carów bułgarskich. Poślubił Teodorę Paleologinę, uwięziwszy swą pierwszą żonę Annę Nedę, siostrę króla serbskiego Stefana Urosza Deczanskiego. Bułgarii zagrażała teraz rosnąca w potęgę Serbia. Szyszman zginął z rąk następcy tronu serbskiego Stefana Duszana. Tron carski w Tymowie Serbowie oddali Annie Nedzie i jej synowi, wygnawszy Teodorę Paleologinę.

Na pomoc siostrze Teodorze ruszył cesarz bizantyjski Andronik III, który wprawdzie zajął nieco bułgarskich ziem, ale carycy tronu nie przywrócił. W 1331 r. bojarzy bułgarscy zrzucili z tronu carycę Annę Nedę, która nie mogła liczyć na brata swego Duszana, gdyż ten przebywał właśnie w zamku Zweczan i był zajęty duszeniem swego ojca, króla Stefana Deczańskiego, i obrali carem Iwana Aleksandra, siostrzeńca Szyszmana.

Car Iwan Aleksander zawarł sojusz z Duszanem, oddawszy mu swą siostrę Helenę za żonę, po czym ruszył na Bizancjum, rozbijając wojska Andronika III. Pokój zapewne był potrzebny carstwu bułgarskiemu i Bizancjum, gdyż stary wróg – Turcy Osmańscy – coraz bardziej umacniał swe pozycje. Iwan Aleksander i Andronik III zaprojektowali małżeństwa swych małoletnich dzieci: Michała Asena z Marią. Później car bułgarski oddał swoją córkę Keracę synowi Jana V Paleologa, Andronikowi.

Turcy wciąż napierali, bojarzy z wielkiej Bułgarii wykrawali własne księstwa, a w końcu stary już Iwan Aleksander podzielił państwo między synów: ziemia widyńska dostała się Iwanowi Stracimirowi, a Carstwo Tymowskie Iwanowi Szyszmanowi. Wkrótce Stracimir ogłosił się carem Widynia i oba carstwa zaczęły z sobą walczyć. Nie lepiej działo się w Bizancjum: cesarz Jan Kantakuzen wojował z Janem V Paleologiem, z tym, że ten pierwszy poprosił o pomoc sułtana Orchana (oddał mu do haremu swą córkę Teodorę). Orchan wysłał mu armię i wodza Sulej mana, a ten niebawem pobił Jana V Paleologa, a na dokładkę wojska Serbów. Zarówno Bułgarzy i Serbowie, jak i Bizantyjczycy, zaślepieni w swych odwiecznych waśniach, szukali wsparcia u Turków, którzy tylko na to czekali, powoli i metodycznie wyrywając im ich ziemie. W 1359 r. po raz pierwszy podeszli pod mury Konstantynopola. Zagrożony Jan III Paleolog zwrócił się o pomoc przeciwko Turkom i Bułgarom do papiestwa i państw katolickich. Uzyskał ją od Ludwika I Andegaweńskiego – węgierski król w 1365 r. najechał Bułgarię i zagarnął Widyń, biorąc do niewoli Iwana Stracimira. Iwan Aleksander odzyskał Widyń w 1370 r., ale połączone carstwo istniało tylko rok, gdyż po jego śmierci znów się rozpadło na dwa: Widyńskie (Iwana Stracimira) i Tymowskie (Iwana Szyszmana). Z Turkami natomiast walczyli tylko władcy Serbów macedońskich. Niestety, zostali pobici nad Maricą, koło Adrianopola, w 1371 r.

Turcy parli naprzód. Podbili Macedonię, Jan Paleolog III uznał się za ich wasala, to samo uczynił car Tyrnowa, Iwan Szyszman (oddał sułtanowi za żonę swą córkę Marę). Jeszcze Serbia księcia Lazara i Bośnia Tvrtka I stawiały im czoło: w 1387 r. zadały klęskę sułtanowi Muradowi I w bitwie nad Toplicą. W rok później wojska tureckie ruszyły na Bułgarię, zdobywając po drodze miasta warowne na północnym wschodzie, a w 1389 r. sułtan Murad I był już na Kosowym Polu, gdzie spotkał połączone armie serbskie i bośniackie, dowodzone przez księcia Lazara. Na początku bitwy zginął sułtan Marad I, zastąpił go syn, Bajazyd I, zwany Błyskawicą.

Ten szybko rozprawił się z Serbami, schwytał księcia Lazara i kazał go ściąć. Serbowie ponieśli klęskę. Bitwa na Kosowym Polu była początkiem końca państw słowiańskich na Bałkanach. W 1393 r. padło Carstwo Tymowskie, a w 1396 r. Widyńskie (pomimo pomocy armii krzyżowej, zwołanej przez króla Węgier Zygmunta Luksemburczyka, w której wśród rycerstwa z Anglii, Francji, Węgier i Niemiec byli także rycerze polscy). W 1441 r. Murad II podbił ostatecznie Serbię.